Studiul chimic al metaboliților secundari din sursele naturale locale și valorificarea potențialului lor aplicativ în baza lărgirii diversității moleculare cu funcționalitate multiplă (MetNatVal))

Prioritate strategică

V. Tehnologii inovative, energie sustenabilă, digitalizare

Direcție strategică

Cercetări fundamentale în fizică, chimie, matematică

Cifru
010601
Perioada de realizare
2024-2027
Instituții

Institutul de Chimie al USM

Laboratoare/Centre
  1. Laboratorul Chimia Compușilor Naturali și Biologic Activi
  2. Laboratorul Sinteză Organică
Conducător

Dr. habilitat, conf. cerc. Veaceslav Kulcițki

Executori:
Memb. cor., dr. hab. UNGUR Nicon Memb. cor., dr. hab., prof. Fliur MACAEV
Dr. hab. ARÎCU Aculina Memb. cor., dr. hab., prof. Ion GERU
Dr. DRAGALIN Ion Dr. POGREBNOI Serghei
Dr. hab. CIOCÂRLAN Alexandru Dr. STÎNGACI Eugenia
Dr. GRINCO Marina Dr. LUPAȘCU Lucian
Dr. BARBĂ Alic Dr. SUCMAN Natalia
Dr. LUNGU Lidia Dr. GORINCIOI Elena
Dr. GÎRBU Vladilena Dr. POGREBNOI Vsevolod 
Dr. BLAJA Svetlana Dr. CEABANOVA (ZVEAGHINȚEVA) Marina
Dr. SECARĂ-KUȘNIR Elena COJOCARI Sergiu
BÎRCĂ Natalia  
Rezumat

Metaboliții secundari în organismele vii asigură funcții importante de adaptare și supraviețuire în ecosistemele terestre și acvatice. De-a lungul evoluției plantele și animalele au dezvoltat mecanisme de protecție față de speciile invazive prin intermediul metaboliților secundari care reprezintă, de regulă, compuși chimici cu masă moleculară mică sau medie ce manifestă activitate biologică relevantă. Astfel, studiul metaboliților secundari naturali oferă o perspectivă excelentă de identificare a noilor substanțe cu proprietăți interesante, care pot fi valorificate în diferite domenii aplicative.

Scopul proiectului curent de cercetare propus pentru realizare în perioada 2024-2027 este axat pe identificarea metaboliților secundari din sursele vegetale locale, disponibile atât din agricultură, cât și din flora spontană, și elaborarea în baza acestora a noilor substanțe și soluții tehnologice cu impact lărgit în cele mai importante domenii strategice de dezvoltare științifico-economică a Republicii Moldova, inclusiv în ocrotirea sănătății, agricultură și protecția plantelor, industria alimentară, precum și în ramuri specifice aferente produselor cu valoare adăugată înaltă ca produsele parfumerice și cosmetice. Conceptul proiectului presupune o abordare holistică care acoperă toate aspectele relevante pentru explorarea eficientă a materialului vegetal din sursele disponibile, inclusiv: studiul analitic prin metode fizico-chimice moderne, izolarea preparativă, modificarea structurală pe calea sintezei organice, studiul avansat al proprietăților conexe activității biologice și evaluarea potențialului de valorificare comercială. În realizarea proiectului vor fi implicate două laboratoare științifice cu competențe complementare în domeniul chimiei compușilor naturali și sintezei organice și un potențial uman impunător, inclusiv 4 doctori habilitați și 14 doctori în chimie. Peste 40% din colectivul de cercetare al proiectului este prezentat de cercetători cu vârsta până la 40 ani, iar doi participanți în proiect sunt membri ai AȘM. În activitățile planificate vor fi integrate teme de cercetare pentru tezele de licență, masterat și doctorat, care vor fi realizate de studenții Facultății de Chimie și Tehnologie Chimică.

Rezultate, activități

Rezumatul activității și a rezultatelor obținute în subprogram în anul 2024

A fost realizată izolarea fracționată a constituenților din deșeurile industriale, rezultate din producerea sclareolului și a uleiului volatil de Salvie tămâioasă (Salvia sclarea L.). În rezultat a fost  identificat și stabilit conținutul (-)-sclareolului remanent în deșeurile industriale. A fost obținut extractul integral de oregan prin extracție la baia de ultrasunete cu 70% EtOH, după care s-a realizat extracția fracționată a acestuia cu diferiți solvenți, obținându-se un extract îmbogățit în acid rosmarinic. A fost realizată determinarea cantitativă prin metoda qRMN (HSQC) a 4 acizi organici în mod simultan în mai multe mostre de extracte din 8 plante din familia Lamiaceae. A fost realizată sinteza bromurilor drimanice și homodrimanice în baza cărora a fost realizată sinteza unui compus cu fragment fenotiazinic. Au fost investigate o serie de reacții de carboazidare radicalică în condiții clasice și fotochimice. A fost studiat mecanismul celular de acțiune al derivaților diterpenici cu structură ent-kauranică. Au fost preparați patru acizi carboxilici cu structură ciclogeranică, homodrimanică și labdanică. Au fost realizate două etape din sinteza de 4 etape a acidului 8-hidroxidrimanoic, precum și sinteza 8-acetoxi-homodrimanalului. A fost investigată reacția de oxidare hidroxi-naftolinelor în condiții catalitice. A fost elaborată o metodă alternativă de sinteză a juglonei prin reacția de adiție a oxigenului molecular, folosind sistemul catalitic uree-peroxid de hidrogen. Au fost selectate metodele de funcționalizare regioselectivă a arenelor și naftochinonelor dihidroxilate în condițiile reacției de condensare cu amine. În reacția de funcționalizare regioselectivă a juglonei în condițiile reacției de condensare cu butilamina, dietilamina și brevicarina au fost obținuți 5 derivați noi ai juglonei cu structură de amină. Au fost identificate condițiile optime pentru sinteza selectivă a derivaților policiclici ai juglonei, s-au obținut 3 derivați policiclici noi, inclusiv cu alcaloidul natural brevicarina, izolat din sursele vegetale locale. A fost studiată transformarea 2-hidroxijuglonei în reacții de alchilare reductivă, adiție conjugată a aldehidelor alifatice, inclusiv sesquiterpenoide aciclice. S-au obținut 8 derivați noi ai 2-hidroxijuglonei. Au fost preparați derivați di-, tri- și tetraciclici greu accesibili ai 2-hidroxijuglonei, inclusiv 3 compuși noi cu schelet hibrid terpenic al juglonei. A fost evaluată citotoxicitatea derivaților juglonei sintetizați pe opt linii de celule tumorale. Au fost identificați derivați cu citotoxicitate sporită de nivel sub-micromolar al valorilor IC50. Au fost identificaținoi compuși cu acțiune fungistatică contra bolilor viței de vie. A fost studiată acțiunea fungistatică și fungicidă a unor preparate noi autohtone, identificându-se remedii originale contra bolilor fungale la culturile cerealiere.

Raport științific integral pentru anul 2024

Rezumatul activității și a rezultatelor obținute în subprogram în anul 2025

Au fost analizate prin metoda GC-MS o serie de probe de ulei de narcisă, absolut de trandafir, extracte din propolis moldovenesc și Mentha Longifolia. A fost elaborată o metodă de analiză HPLC a conținutului de acid rosmarinic în extractele vegetale. În baza metodei elaborate au fost analizate extractele obținute din câteva plante din familia Lamiaceae. A fost realizată sinteza a 6 tiosemicarbazone drimanice și homodrimanice, care ulterior au fost supuse reacției de heterociclizare cu acidul cloroacetic în mediu basic. În urma acestor transformări s-au obținut 6 hibrizi moleculari cu structură drimanică/homodrimanică și tiazolidinonică. Au fost obținute o serie de azide și lactame cu structură izoagatanică și drimanică care au fost transmise pentru testări ale activității biologice. În scopul sintezei caulerpinei, a fost elaborat un proces radicalic de alchilare a indolului în condiții de cataliză fotoredox cu lumină vizibilă. A fost propusă o abordare originală pentru obținerea derivaților hidroxilați ai acidului ent-kaur-16-enoic, bazată pe transformarea scheletului de carbon al acidului ent-trachiloban-19-oic izolat din deșeurile de cultivare a florii soarelui. A fost realizată sinteza acizilor ent-gomerici și esterii lor metilici. Amestecului de esteri a fost transformat în azide care  la hidrogenizare și tratare cu agent de guanidilare au format alchilguanidinele labdanice cu structura manoiloxidului. Au fost sintetizate 4 acilguanidine noi cu structură terpenică. Acil- și alchilguanidinele sintetizate au fost transmise pentru studii avansate a activității biologice.
A fost realizată condensarea derivaților cetonici ai 1,2,4-triazolului cu aldehide aromatice în condiții de cataliză bazică într-un solvent protic, obținându-se o serie de cetone α,β-nesaturate. A fost studiată interacțiunea cetonelor respective cu aldehidele alifatice și ciclice, s-au identificat produșii de reacție, inclusiv compușii înzestrați cu trei centre chirale. A fost realizat un studiu al posibilității formării produselor ciclice peroxidice fără participarea ozonului, prin reacția 1,5-dicetonelor liniare nesaturate cu H2O2. Produșii trioxolanici obținuți au fost izolați și caracterizați. A fost studiată sinteza și bioevaluarea 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-onelor/tionelor catalizată de clorura de colină. Pentru a determina domeniul de aplicare al 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-onelor, a fost studiată reacția esterului acetoacetic cu uree/tiouree și o serie de benzaldehide substituite. S-a demonstrat că, în reacția esterului acetoacetic cu uree în etanol la reflux și 25 mol% clorură de colină, randamentul produsului derivat din 3,4-dimetoxibenzaldehidă este comparabil cu randamentele obținute pentru produsele bazate pe benzaldehidă și 4-metoxibenzaldehidă. Randamentul maxim de 78% a fost obținut în cazul 3-nitrobenzaldehidei. A fost demonstrată posibilitatea re-utilizării catalizatorului fără pierderea eficienței catalitice. Colecția de substanțe cu structură dihidropirimidinonică a fost evaluată la activitatea antibacteriană și citotoxică, demonstrând pentru unii reprezentanți valori sub-micromolare ale concentrațiilor minime inhibitorii.

Raport științific integral pentru anul 2025

Publicații

Monografii

  1. ПОГРЕБНОЙ С. Ацетофенон как ключевой прекурс в синтезе гетероорганических cоединений. Chişinău, Editura USM, 2025. 104 p. ISBN 978-9975-62-919-5.

    Articole în reviste din bazele de date Web of Science și SCOPUS 
  2. GRINCO, M., MARINA, A.-G., BIRCA, N., BOSCANEAN, D., BARBA, A., GIRBU, V., UNGUR, N., KULCIȚKI, V. Simultaneous quantitative determination of triterpenic acids in apple pomace by heteronuclear two-dimensional qNMR. Pomolic acid re-visited. In: Food Chemistry, 2025, 481, p. 144057. ISSN: 0308-8146 (IF-9,8). DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2025.144057
  3. RUS, L. M., UNCU, A., PARII, S., UIFĂLEAN, A., HEGHEȘ, S. C., IUGA, C. A., TOMUȚĂ, I., MAZUR, E., ȘEPELI, D., KACSO, I., MACAEV, F., VALICA, V., UNCU, L.. Development and Preclinical Evaluation of Fixed-Dose Capsules Containing Nicergoline, Piracetam, and Hawthorn Extract for Sensorineural Hearing Loss. In: Pharmaceutics, 2025, 17(8), 1017. (IF-5,5) https://doi.org/10.3390/pharmaceutics17081017
  4. LUNGU, L.; CIOCARLAN, A.; MANGALAGIU, I.I., ARICU, A. Promising Norlabdane-Heterocyclic Hybrids: Synthesis, Structural Characterization and Antimicrobial Activity Evaluation. In: Pharmaceuticals, 2025, 18(9), 1411 (IF-4,8). DOI: https://doi.org/10.3390/ph18091411
  5. CIOCARLAN, A., SHVETSOVA, M., ARICU, A., LUNGU, L., PESHKOVA, A., ZINICOVSCAIA, I., DELEANU, M., DUCA, Gh. Comparative study of nicotine content in Moldavian tobacco by UV-Vis spectrophotometry and UHPLC and their mineral composition by ICP-OES. In: Biological Trace Element Research, 2025, (published on-line) (IF-3,8). DOI: 10.1007/s12011-025-04880-y
  6. CIOBANU, N., SUCMAN, N., PETROU, A., GORINCIOI, E., VALICA, V., UNCU, L., FESATIDOU, M., GLAMOČLIJ, J., IVANOV, M., PERSOONS, L., SCHOLS, D., DE JONGHE S., GERONIKAKI, A., MACAEV F. Biological and computational study of the dual antimicrobial and anticancer potential of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones.  In: Chemistry Select, 2025, 10, e02768 (IF-2,0). https://doi.org/10.1002/slct.202502768
  7. RZAYEV, R., SUCMAN, N., GERU, I., MONAICO, E., MAMMADOV, B., İBADOV, E., MACAEV, F. Synthesis and Characterization of Nano-Sized Materials Based on Toluidine and Resorcinol. In: Chemistry Select, 2025, 10(22), e01279 (IF-2,0). https://doi.org/10.1002/slct.202501279
  8. RZAYEV, R., SUCMAN, N., GERU, I., MONAICO, E., MAMMADOV, B., İBADOV, E., MACAEV, F. Synthesis and Characterization of Nano-Sized Poly(1,4-Diaminonaphthalene) in Potassium Persulfate. In: Acta Chimica Slovenica, 2025, 72, 260-268 (IF-1,2). https://doi.org/10.17344/acsi.2024.9032 
  9. GORINCIOI, E., VICOL, C., BOLOCAN, N., CIMPOIU, C., BARBA, A., NICA, S., DUCA, Gh. Harnessing Synergy: Investigation of the Antioxidant Interactions Between trans-Resveratrol and L-Ascorbic Acid by Spectroscopic and DFT Methods. In: Acta Chimica Slovenica, 2025, 73, 654-665 (IF-1,2). https://doi.org/10.17344/acsi.2025.9292
  10. CIOCARLAN, A., DRAGALIN, I., POPESCU V., LUNGU, L., LUPASCU, L., ARICU, A.,  CALUGARU-SPATARU, T., BALMUS, Z., GROZDOV, D., NEKHOROSHKOV, P., ZINICOVSCAIA, I.  Chemical Composition and Antimicrobial Activity of Essential Oil from Narcissus (Narcissus Poeticus L.) and Absolute from Four Rose (Rosa Damascena Mill.) Cultivars. In: Chemistry Journal of Moldova, 2025, 20(2), pp. 94-100 (IF-0,8). DOI: https://doi.org/10.19261/cjm.2025.1411.
  11. DUCA, M., CIOCARLAN, A., MUTU, A., CLAPCO, S. Spectrochemical characterization of lipid fraction in sunflower pollen. In: Chemistry Journal of Moldova, 2025, 20(2), pp. 56-64 (IF-0,8). DOI: https://doi.org/10.19261/cjm.2025.1340.
  12. CIOBANU, N., GORINCIOI, E., SUCMAN, N., VALICA, V., UNCU, L., MACAEV, F. Novel Insight into Sustainable Synthesis of (±)-Monastrol: Utilizing Biginelli Multicomponent Reaction with Low Methoxyl Pectin as Catalyst. In: Chemicke Listy. 2025, 119(6), 340-344 (IF-0,6). https://doi.org/10.1002/slct.202501279.
  13. CIOCARLAN A., SHVETSOVA M., ZINICOVSCAIA I., CHALIGAVA O., GROZDOV D., ARICU A., CIOCARLAN N. Mineral composition of fifteen species of Asteraceae family growing in the Republic of Moldova using neutron activation analysis. In: Agronomy, 2024, V. 14, nr. 10, 2387-2402. (IF 3.7, Q1) https://10.3390/agronomy14102387  https://www.scimagojr.com/journalsearch.php?q=21100447811&tip=sid#google_vignette.
  14. CIOCARLAN, A., LUNGU, L. , BLAJA, S., SHOVA, S., ARICU, A. Synthesis of cycle B functionalized derivatives of (+)-larixol. In: Chemistry Journal of Moldova, 2024, vol. 19(1), pp. 86-91. https://doi.org/10.19261/cjm.2024.1056
    https://www.scimagojr.com/journalsearch.php?q=21100773812&tip=sid&clean=0. (Q4)
  15. CIOCARLAN, A., LUNGU, L., SHOVA, S., VORNICU, N., BOLOCAN, N., KULCITKI, V., ARICU, A. Synthesis of Antimicrobial Norlabdane Compounds with Rearranged Cycle B and Molecular Docking Studies. In: Molecules, 2024, 29(23), 5714. (IF 4.6, Q2) https://doi.org/10.3390/molecules29235714 https://www.scimagojr.com/journalsearch.php?q=26370&tip=sid. Domeniul articolului: Organic Chemistry.
  16. EREMIA, N. COȘELEVA, O., JEREGHI, V., SUCMAN, N., MARDARI, T., CATARAGA, I. MACAEV, F. Migration of micro-, macroelements and heavy metals in the trophic chain of bees. Chemicke Listy, 2024, 12, p.668-675.  ISSN 1213-7103 (on-line), 0009-2770 (printed), (IF 0.6, Q4)  https://doi.org/10.54779/chl20240668  https://www.scimagojr.com/journalsearch.php?q=23372&tip=sid&clean=0.          
  17. SUCMAN, N., STINGACI, E.(ICh al USM), LUPASCU, L., SMETANSCAIA, A., VALICA, V., UNCU, L., SHOVA, S., PETROU, A., GLAMOČLIJA, F., SOKOVIĆ,M., GERONIKAKI, A., MACAEV, F. New 1H-1,2,4-Triazolyl Derivatives as Antimicrobial Agents. In: Chem. Biodiversity, 2024, e202400316. (IF 2.9, Q2) https://doi.org/10.1002/cbdv.202400316 https://www.scimagojr.com/journalsearch.php?q=130069&tip=sid&clean=0
     

Articole în alte reviste din străinătate recunoscute

  1. GERU, Ion I. Quantum Computing for Multi-Qubit Systems Using Schwinger Paired Bosons Representation of Angular Momentum. In: Journal of Engineering Science, 2025, Vol. 32, 68-74. https://doi.org/10.52326/jes.utm.2025.32(2).06 .
  2. CIOBANU, N., MACAEV, F. New opportunities in the synthesis of monastrol. In: Journal of Pharmaceutical Research and Reports. 2025, nr. 6(2), pp. 1-3. ISSN: 2754-5008. SRC/JPRSR-196. DOI: https://doi.org/10.47363/JPRSR/2025(6)172.
  3. CIOBANU, N., GORINCIOI, E., OKOPNAYA, N., OZOL, L. Selectarea metodei optimale pentru sinteza dihidropirimidin-2-onelor(thione) folosind diversi catalizitori. In: Kenkyu Journal of Pharmacology. 28 aprilie, 2025, nr. 8(1), pp. 1-2. ISSN: 2455-9237. DOI: https://www.kenkyugroup.org/article/11/249/Selectarea-Metodei-Optimale-Pentru-Sinteza-Dihidropirimidin-2--Onelor--Thione--Folosind-Diversi-Catalizitori.
  4. URECHE, D., BULHAC, I.,CIOCARLAN, A., LUPASCU, L., BOUROSH, P. Synthesis, characterization, structural analysis and antimicrobial activity of bis(m-phenylenediamine). In: Acta et Commentationes, Exact and Natural Sciences, Volume 19(1), 2025, pp. 28–42, ISSN: 2537-6284, DOI: https://doi.org/10.36120/2587-3644.v19i1.28-42.
  5. ЕРЕМИЯ, Н.Г., КОШЕЛЕВА, О., МАКАЕВ, Ф.З. Состояние пчеловодства и физико-химические показатели некоторых сортов меда Республики Молдова. Ветеринария и кормление, 2024, № 2, с. 26-30. ISSN:1814-9588. https://doi.org/10.30917/ATT-VK-1814-9588-2024-2-6

Articole în reviste din Registrul National al revistelor de profil

  1. СIOBANU, N., STINGACI, E., MACAEV, F. Cercetarea proprietăților catalitice ale amestecurilor eutectice pe baza 1-metilimidazolului pentru sinteza 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-tionelor. In: Akademos. 2025, nr. 1(76), 31-36. https://doi.org/10.52673/18570461.25.1-76.02
  2. LUPAŞCU G., CRISTE N.A, LUPAȘC L.U, STÎNGAC E.I, CEABANOVA M. (ZVEAGHINȚEVA), POGREBNOI S., MACAEV F. Noi derivați vinil-triazolici cu activitate antimicrobiană în condiții in vitro. In: Akademos, 2025 nr. 2(77), 6-12, ISSN 1857-0461 https://doi.org/10.52673/18570461.25.2-77.05.
  3. LUPAȘCU, G., GAVZER, S., CRISTEA, B., LUPAȘCU, L., STÎNGACI, E.,  ZVEAGHINȚEVA, Z., POGREBNOI, S., MACAEV, F. Activitatea antimicrobiană a unor derivați vinil-triazolici. In: Studia Universitatis Moldaviae, 2024, nr.1 (171), p. 3-12. ISSN 1814-3267, doi.org/10.59295/sum1(171)2024_01, https://ojs.studiamsu.md/index.php/stiinte_reale_naturii/article/view/6156
  4. ȘTEFANEŢ, T., VALICA, V., STÎNGACI, E., MACAEV, F. Elaborarea și validarea metodei spectrofotometrice în ultraviolet și vizibil de dozare a dioxoindolinone. In: Revista Farmaceutică a Moldovei. 2024, 53, p. 58-64. https://ibn.idsi.md/sites/default/files/imag_file/58-64_36.pdf          


 Brevete de invenție

  1. CIOCARLAN, A., POPESCU, V., LUPAȘCU, L., DRAGALIN, I., LUNGU, L., BLAJA, S., ARICU, A., LUPAŞCU, G., GAVZER, S. Aplicarea formei oxidate a uleiului volatil de coriandru în calitate de inhibitor contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium equiseti. Brevet de invenție MD 4925 B1 2025.10.06
  2. CIOCARLAN, A., POPESCU, V., LUPAȘCU, L., DRAGALIN, I., LUNGU, L., BLAJA, S., ARICU, A. Forma oxidată a uleiului volatil de coriandru cu proprietăți antifungice și antibacteriene. Brevet de invenție MD 4904 B1 2025.31.05
  3. EREMIA, N., MACAEV, F., KRASOCIKO, P., COŞELEVA, O., SUCMAN, N., POGREBNOI, S., MODVALA, S., MARDARI, T. Brevet de invenţie 1793. BOPI 06/2025. Procedeu de hrănire a albinelor. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/s%202023%200086 
  4. MACAEV F., LUPAŞCU G., STÂNGACI E., POGREBNOI S., SUCMAN N., LUPAŞCU L.  GAVZER S., CRISTEA N. Aplicarea bromurii de 4-(2-(bifenil-4-il)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum. Brevet de invenţie 1824. BOPI 10/2025. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/s%202024%200111.
  5. MACAEV, F., EREMIA, N., COŞELEVA, O., SUCMAN, N., POGREBNOI, S., LIZUNOVA, A., NEICOVCENA, I., JEREGHI, V. Procedeu de hrănire a albinelor. Brevet de invenţie 1794. BOPI 06/2025https://www.db.agepi.md/Inventions/details/s%202023%200094.
  6. MACAEV, F., LUPAŞCU, G., STÂNGACI, E., POGREBNOI, S., SUCMAN, N., LUPAŞCU, L., GAVZER, S., CRISTEA, N. Utilizarea bromurii de 1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-4-(4-metil-2-oxopentil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum. Brevet de invenţie. 1767. BOPI 03/2025. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/s%202024%200045 
  7. MACAEV, F., LUPAŞCU, G., STÎNGACI, E., POGREBNOI, S., SUCMAN, N., LUPAŞCU, L., GAVZER, S., CRISTEA, N. Utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum. Brevet de invenţie 1772. BOPI 04/2025  https://www.db.agepi.md/Inventions/details/s%202024%200044 
  8. MACAEV, F., LUPAŞCU, G., STÎNGACI, E., ZVEAGHINŢEVA, M., SUCMAN, N., LUPAŞCU, L., GAVZER, S., CRISTEA, N. Utilizarea bromurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum. Brevet de invenţie 1773. BOPI 04/2025. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/s%202024%200050 
  9. ARMAŞU S., MACAEV F., STÂNGACI E., TERTEAC D., POGREBNOI V., CEBANU V. Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra ciupercii Gloeosporium ampelophagum Sacc. Brevet de invenție MD 1721 din 2024.05.31. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/s%202022%200097/LinkTitluElib
  10. CIOCARLAN A., POPESCU V., LUPAȘCU L., DRAGALIN I., LUNGU L., BLAJA S., ARICU A. Forma oxidată a uleiului volatil de coriandru cu proprietăți antifungice și antibacteriene. Brvet de invenție MD 4904 B1 din 2024.10.31. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/a%202023%200004/LinkTitluAcc
  11. KULCITKI, V., UNGUR, N., GRINCO, M., BUOMMINO, E., LEMBO, F. Utilizarea ent-gomeroilguanidinei și ent-13-epigomeroilguanidinei în calitate de compuși cu proprietăți antimicrobiene și efect sinergistic în terapia combinată. Brvet de invenție MD 4893 B1 din 2024.05.31. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/a%202022%200050/LinkTitluAcc
  12. LUNGU L., CIOCARLAN A., CUCICOVA C., BLAJA S., ARICU A., VORNICU N. N-(2-Aminofenil)-8a-acetoxi-homodrimacetamidă cu proprietăţi antifungice şi antibacteriene. Brvet de invenție MD 4891 C1 din 2024.11.30. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/a%202022%200060/LinkTitluElib
  13. LUNGU L., CIOCARLAN A., CUCICOVA C., BLAJA S., ARICU A., VORNICU N. 2-Amino-1-∆8,9-biciclohomofarnesenoil)-benzimidazol pentru utilizare în tratamentul afecțiunilor provocate de fungi și bacterii. Brvet de invenție MD 4878 C1 din 2024.07.31. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/a%202022%200029/LinkTitluElib
  14. MACAEV, F., EREMIA, N., SUCMAN, N., POGREBNOI, S., ZNAGOVAN, A., COȘELEVA O., JEREGHI V. Procedeu de hrănire a albinelor. Brevet de invenție de scurtă durată MD 1716 din 2024.04.30. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/s%202022%200079/LinkTitluElib
  15. MACAEV, F., KHRIPACH ,Vladimir, STÂNGACI, Eugenia, ZHABINSKII, Vladimir, SUCMAN, Natalia, HRABAVETS, Iryna, BILAN, Dmitrii, TSYBRUK, Tatsiana, COJOCARI, Sergiu. Clorură de 3-(2-((3S,10R,13S)-3-hidroxi-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-oxoetil)-1-vinil-1H-imidazol-3-iu cu activitate antitumorală împotriva cancerului de prostate. Brvet de invenție MD 4894 B1 din 2024.05.31. https://www.db.agepi.md/Inventions/details/a%202023%200010/LinkTitluAcc